اساس کلی روشهای که اغلب برای جدا کردن مخلوط های آلی به کارمی رود استفاده از قطبیتی است که در اجزای یک مخلوط وجود دارد یا در آن ایجاد می شود.این اختلاف تقریبا در تمام روشهای تفکیک از جمله تقطیر –تبلور مجدد-استخراج و کروماتوگرافی به کار می آید.بزرگترین قطبیتی که تفکیک را ساده تر می کند اختلافی است که در قطیبت نمکها و مواد آلی غیر قطبی وجود دارد.هر گاه یک یا چند جزاز یک مخلوط قابل تفکیک به نمکهای مربوط باشند به سهولت می توان آن اجزا را به کمک استخراج یا تقطیر به طور کامل از اجزای غیر قطبی جدا کرد.

تجزیه کیفی آلی به روش کلاسیک:
این تجزیه شامل 6 مرحله ی اساسی است که در زیر آرده شده است:
1)آزمایش مقدماتی خواص فیزیکی و شیمیایی
2)اندازه گیری ثابت های فیزیکی
3)تجزیه عنصری
4)آزمایشهای مربوط به حلالیت
5)آزمایشهای مربوط به گروه بندی(فعالیت عوامل مختلف غیر از واکنشهای اسیدو باز)
6)تهیه مشتق ها
این روش بسیار با ارزش است.با این روش معمولا می توان یک ترکیب آلی شناخته شده را نسبت به یک ترکیب معدنی با اطمینان بیشتری تشخیص داد.
در ادامه به شرح مورد سوم(تجزیه عنصری) می پردازیم.

تجزیه عنصری
عنا صر متداول موجود درترکیبات آلی کربن هیدروژن واکسیژن می باشد گاهی عناصر دیگری نظیر نیتروژن- گوگرد-اکسیژن و هالوژن هاهم درآنها یافت می شوند .
برای اکسیژن آزمایش ساده ای وجود نداردو عناصر دیگر با پیوند کوالانسی در اتصال هستندو بنابراین با آزمایش های یونی معمولی مستقیما جواب نمی دهند.ولی اگر جسم آلی مجهول با سدیم مذاب ذوب شود در اگثر موارد طوری ترکیب می شود که NوSوXآن به یونهای CNوSوCNSوXتبدیل می شود.پس از آنکه سدیم اضافی دقیقا از بین برده شد محلول آبی را که محتوی این یونهاست به روش معمولی معدنی تجزیه می کنند.توضیح کامل تری در این مورد وجود دارد که در زیر به آن می پردازیم.

کربن هیدروژن واکسیژن
برای اثبات وجود کربن و هیدروژن نمونه رابا پودر خشک مس(II) اکسید حرارت داده که منجر به ایجاد کربن دی اکسید وآب می شود . حضور کربن در نمونه با عبور دادن گاز های ایجاد شده از درون محلول با ریم یا کلسیم هیدروکسید مشخص نمی شود که دراین صورت رسوب کربنات مربوطه حاصل می شود . هیدروژن را می توان با ایجاد قطره های آب متراکم شده روی قسمت بالایی لوله تشخیص داد . هیچ آزمایش کیفی برای اثبات وجود اکسیژن در ترکیبات آلی وجود ندارد برای تعیین اکسیژن باید تجزیه کمی صورت بگیرد .دراین روش اگر اگر مجموع درصد تمام عناصر تشکیل دهنده ترکیب کمتر آن تا 100 مربوط به در صداکسیژن است .

نیتروژن گوگرد و هالوژن ها
تشخیص کیفی این عناصر در ترکیبات آلی مشکل تراز آنها در ترکیبات معدنی است . زیرا اکثر ترکیبات آلی در حالت محلول درآب به مقدار قابل ملاحظه ای یونیزه نمی گردند.از آنجا که آزمایشهای تجزیه کیفی براساس واکنش های یونی می باشند انها را نمی توان مستقیما برای ترکیبات آلی به کار گرفت.به عنوان مثال سدیم کلرید یا سدیم برمید با محلول آبی نقره نیترات به مقدار قابل توجهی رسوب هالید های نقره را ایجاد می نمایند در حالیکه کربن تترا کلرید –برومو بنزن و اغلب هالیدهای آلی در هنگام واکنش با محلول آبی نقره نیرات رسوب هالید نقره را ایجاد نمی نمایند زیرا در آنها به میزان یون هالید در محلول تولید نمی شود.
در این حالت برای تشخیص کیفی لازم است که ابتدا عناصر نیتروژن-گوگرد-و هالوژن ها را به ترکیبات یونیزه شونده تبدیل نمود.یکی از متداول ترین این روش هاجهت انجام این تبدیل ذوب کردن نمونه با فلز سدیم است که با انجام آن عناصر ذکر شده به ترکیبات سدیم سیانید-سدیم سولفیدو سدیم هالید تبدیل می شوند.سپس آنیون های حاصل را می توان توسط آزمایش های معمول معدنی شناسایی نمود.

واکنش ذوب با سدیم به صورت زیر می باشد:
در مواردی که سدیم به مقدار کافی به کار برده نشود و ماده مورد نظر دارای گوگرد ونیتروژن (هردو)باشد گاهی تفکیک به خوبی صورت نمی گیرد واین دو عنصر به صورت ترکیب NaSCNظاهر می گردند.برای شناسایی این ترکیب از کلرو فرمیک10درصد استفاده می شود.

تجزیه کیفی مواد آلی به روش ذوب قلیایی جهت تشخیص نیتروژن، گوگرد و هالوژنها
برای تشخیص این عناصر در ترکیبات آلی ابتدا باید آنها را به ترکیبات معدنی یونیزه تبدیل کرد سپس شناسایی نمود. این تبدیل ممکن است به روشهای مختلف صورت گیرد ولی بهترین روش ذوب ترکیبات با فلز سدیم است. در این روش سیانید سدیم (NaCN)، سولفید سدیم (Na2S) و هالید سدیم (NaX) تشکیل میشود که به آسانی قابل تشخیص هستند.
معمولا سدیم به مقدار اضافی به کار برده میشود. در غیر اینصورت اگر گوگرد و نیتروژن هردو وجود داشته باشند. احتمالا تیوسیانات سدیم (NaSCN) تشکیل میشود. در این صورت در تشخیص نیتروژن به جای آبی پروس رنگ قرمز مشاهده میشود زیرا بجای یون (CN-)، یون (SCN-) خواهیم داشت. اما با سدیم اضافی تیوسیانات تشکیل شده تجزیه میشود و جواب درست به دست می آید.
مخلوط حاصل آب اضافه کرده مخلوط قلیایی را صاف نموده و سپس به آن (FeSO4) اضافه کنید در این صورت فروسیانید سدیم تشکیل میشود.

وقتی محلولهای قلیایی نمکهای فروی بالا جوشانده میشود بر اثر اکسیژن هوا کمی یون فریک تشکیل میشود. (بر اثر سولفوریک اسید رقیق هیدروکسیدهای فرو و فریک تشکیل شده حل میشوند) فروسیانیدها با نمک فریک تشکیل فروسیانید فریک (آبی پروس) میدهند.

برای اسیدی کردن محیط نباید از (HCl) استفاده کرد زیرا به علت تشکیل (FeCl6) رنگ زرد در محیط ایجاد میشود و به جای آبی پروس رنگ سبز ظاهر میشود. به همین دلیل کلرید فریک نیز نباید اضافه شود. همانطوری که قبلا ذکر شده است بر اثر اکسیداسیون به وسیله هوا در محیطهای قلیایی گرم به مقدار کافی یونهای فریک تشکیل میشود بنابراین نیازی به افزایش یون فریک نیست، افزایش مقدار کمی محلول رقیق فلوئورید پتاسیم ممکن است به تشکیل آبی پروس در محلول که به آسانی قابل صاف شدن است کمک نماید (Fe3+ با F- تولید FeF63- میکند که پایدار است و باعث خارج شدن Fe3+ از محیط عمل میشود).
گوگرد به صورت یون سولفید را میتوان به وسیله استات سرب و استیک اسید و یا به وسیله پلمبیت سدیم (محلول قلیایی استات سرب) به صورت رسوب سولفید سرب (PbS) سیاه رنگ تشخیص داد.
برای تشخیص یونهای هالوژن (Cl, Br, I) از اثر محلول نیترات نقره در محیط اسید نیتریکی استفاده میشود در این صورت هالید نقره به صورت رسوب حاصل میشود.

بخش عملی (ذوب قلیایی)
احتیاط: (به هنگام کار عینک محافظ فراموش نشود) در یک لوله آزمایش کاملا خشک (حدود 150 در 12 میلیمتر غیر پیرکس) یک تکه سدیم کوچک تمیز به ابعاد تقریبی 4 میلیمتر بیندازید (سدیم را به وسیله کاردک تمیز و خشک بردارید) و لوله را با گیره بگیرید و ته لوله را با شعله کوتاه به ملایمت حرارت دهید تا سدیم در داخل لوله ذوب شده و به صورت دود سفید در آید و بخارات تا ارتفاع حدود 2 سانتی متر بالا رود، سپس لوله را از شعله دور کرده و به آن چند ذره جسم جامد (حدود 20 میلی گرم) یا حدود سه قطره مایع مورد آزمایش (ترجیحا طی چند نوبت) طوری اضافه کنید که مستقیما در ته لوله و بر روی دود سفید سدیم ریخته شود (دقت کنید ممکن است انفجار کوچکی رخ دهد بنابر این این آزمایش را حتما زیر هود و تحت نظر مربی آزمایشگاه انجام دهید) و بعد بتدریج لوله را تا سرخ شدن گرم کنید (احتیاط: موقع حرارت دادن، دهانه لوله را به طرف خود یا فرد دیگری نگیرید) سپس لوله داغ را داخل یک بشر کوچک حاوی 10 میلی لیتر آب مقطر وارد کنید تا بشکند. مخلوط را تا جوش حرارت داده و سپس صاف کنید محلول صاف شده باید زلال و قلیایی باشد. در صورتیکه تیره باشد، احتمالا تجزیه ناقص بوده و ذوب قلیایی باید دوباره تکرار شود.
روش دیگر استفاده از لوله آزمایش پیرکس است. در این روش مطابق بالا عمل کنید اما پس از ذوب قلیایی اجازه دهید لوله سرد شود و سپس 3 الی 4 میلی لیتر متانول به آن اضافه کنید تا سدیم اضافی را تجزیه کند سپس بر روی آن آب مقطر بریزید تا نصف لوله پر شود و برای چند دقیقه به ملایمت بجوشانید. سپس مخلوط را صاف نموده و بر روی محلول آزمایشات زیر را انجام دهید.

شناسایی نیتروژن
حدود 1 میلی لیتر محلول صاف شده را در یک لوله آزمایش ریخته و به آن کمی سولفات فرو اضافه کنید و محلول را به آرامی و همراه با تکان دادن تا نقطه جوش حرارت دهید و سپس بدون سرد نمودن محلول را با اسید سولفوریک رقیق اسیدی کنید(PH=13) رسوب یا رنگ آبی پروس دلیل بر وجود نیتروژن است. افزودن 1 میلی لیتر محلول 5% فلوئورید پتاسیم برای تشکیل آبی پروس مفید است.

شناسایی گوگرد
الف) استفاده از استات سرب: در حدود 1 میلی لیتر محلول زیر صافی را در یک لوله آزمایش ریخته و با استیک اسید اسیدی کنید. حال به محلول حاصل چند قطره استات سرب اضافه کنید. ایجاد رسوب سیاه رنگ سولفید سرب دلیل بر وجود گوگرد در ماده آلی است.
ب) استفاده از پلمبیت سدیم: ابتدا محلول پلمبیت سدیم را به این صورت تهیه کنید. به چند قطره محلول استات یا نیترات سرب قطره قطره محلول سود 10% اضافه کنید تا ابتدا رسوب سفید تشکیل شده سپس در زیادی سود حل شود و محلول زلالی به دست آید. در حدود 1 میلی لیتر محلول زیر صافی را در یک لوله آزمایش ریخته و حدود یک میلی لیتر محلول پلمبیت سدیم به آن اضافه کنید. تشکیل رسوب سیاه رنگ PbS نشانه وجود گوگرد در جسم مورد آزمایش است.

شناسایی هالوژنها
آزمایش نیترات نقره
اگر در ساختمان ماده آلی نیتروژن یا گوگرد حضور داشته باشد با افزایش نیترات نقره به محلول اسیدی تهیه شده از ذوب قلیایی علاوه بر هالید نقره، رسوب سفید AgCN یا رسوب Ag2S نیز تشکیل میشود که مزاحم عمل تشخیص هالوژنها هستند بنابراین قبل از رسوب دادن AgX باید گوگرد و نیتروژن را از محیط عمل خارج سازید، بدین طریق که به آن اسید نیتریک غلیظ افزوده و محلول حاصل را بجوشانید تا بر اثر تبخیر حجم آن به نصف تقلیل داده شود، سپس آنرا سرد کرده و با حجم مساوی آب مقطر رقیق کنید. سپس بر روی آن آزمایشات زیر را انجام دهید، اگر گوگرد و ازت وجود نداشته باشد نیازی به عمل فوق نیست.
الف) اگر در جسم آلی یک نوع هالوژن وجود داشته باشد حدود 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی را در یک لوله آزمایش بریزید و با اسید نیتریک رقیق آنرا اسیدی کرده مقداری محلول نیترات نقره اضافه کنید، رسوب تشکیل شده مشخص کننده نوع هالوژن خواهد بود، مایع رویی را بر اثر سرازیر کردن جدا کنید و به رسوب محلول رقیق آمونیاک اضافه نمائید اگر رسوب سفید بوده و به خوبی محلول در آمونیاک رقیق باشد نشانه کلر، و اگر زرد کمرنگ و به سختی محلول در آمونیاک باشد (کم محلول باشد) نشانه برم، اگر زرد پر رنگ و تقریبا نا محلول در آمونیاک باشد نشانه وجود ید در جسم آلی است.

ب) اگر مخلوط چند هالوژن وجود داشته باشد:

شناسایی ید
2 میلی لیتر از محلول زیر صافی را در یک لوله آزماش بریزید و با مقداری استیک اسید خالص (گلاسیال)، آنرا اسیدی کنید و سپس به آن حدود یک میلی لیتر تتراکلرید کربن بیفزائید و قطره قطره محلول نیتریت سدیم ضمن تکان دادن شدید لوله آزمایش اضافه کنید رنگ بنفش یا ارغوانی که در لایه آلی (CCl4) تشکیل میشود نشانه حضور ید است.

پس از تشخیص ید از محلول همین لوله آزمایش برای تشخیص برم استفاده کنید. بدین طریق که مجددا مقداری محلول نیتریت سدیم افزوده و مقدار جزئی گرم کنید. بعد شدیدا تکان دهید و صبر کنید تا دو لایه از هم جدا شوند، لایه رویی را در لوله آزمایش تمیز دیگری بریزید و لایه بنفش رنگ تتراکلرید کربن را دور بریزید. به لایه رویی که در لوله آزمایش تمیز ریخته بودید یک میلی لیتر تترا کلرید کربن اضافه کنید و قطره قطره محلول 20% نیتریت سدیم بیفزائید و در ضمن افزایش لوله را تکان دهید اگر باز هم لایه زیری رنگی شد محلول سدیم نیتریت بیشتری ریخته و پس از تکان دادن و سپس جدا شدن دو لایه لایه رویی را به لوله آزمایش دیگری منتقل کنید و لایه زیری را دور بریزید و بر روی لایه رویی این عمل را آنقدر تکرار کنید تا دیگر لایه رنگی ایجاد نشود، در این صورت دیگر در محلول شما ید وجود ندارد. حال بر روی این محلول آزمایش تشخیص برم انجام دهید. (توجه کنید که اگر در ابتدای آزمایش رنگ بنفش ظاهر نشود نشانه عدم حضور ید در محلول است و بنابر این نیازی به استخراج ید نیست و از همان ابتدا میتوان برای تشخیص برم عمل کرد).

شناسایی برم
محلول اسیدی فوق را زیر هود حرارت دهید تا دیگر بخارات NO خارج نشود، سپس سرد کنید. محلول را با استیک اسید گلاسیال به شدت اسیدی کرده و مقدار کمی از دی اکسید سرب PbO2 اضافه نمائید. یک تکه کاغذ صافی آغشته به محلول فلورسئین را در بالای دهانه لوله آزمایش به دور دهانه چسبانده و حرارت دهید (کاغذ آغشته به فلورسئین به رنگ زرد لیمویی است) دی اکسید سرب در محلول استیک اسید تولید استات سرب میکند که HBr و HI را اکسید میکند ولی عملا تحت شرایط فوق بر HCl اثری ندارد.
(1) ائوسین (قرمز رنگ) و (2) فلوئورسئین (زردرنگ)

چون در داخل لوله آزمایش ید وجود ندارد اگر کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید نشانه وجود برم در جسم آلی است (البته باید توجه داشت که ید نیز چنین جوابی میدهد بنابر این باید ابتدا ید را کاملا از محیط عمل خارج ساخت و سپس آزمایش مربوط به برم را انجام داد) برای تشخیص کلر از محتویات همین لوله استفاده میکنیم

شناسایی کلر
اگر در آزمایش بالا کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در نیاید دلیل آن است که در جسم مورد نظر برم شرکت ندارد در این صورت لوله آزمایش را با کمی آب مقطر بشوئید و محلول حاصل را صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید کلوئیدی نشانه وجود کلر است اما اگر در آزمایش قبل کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید، عمل حرارت دادن را آنقدر ادامه دهید تا دیگر کاغذ آزمایش فلورسئین را به رنگ صورتی در نیاورد (در صورت لزوم مجددا کمی PbO و CH3COOH اضافه کنید) البته این آزمایش را میتوان بر محلول اولیه حاصل شده از ذوب قلیایی نیز انجام داد که در این صورت برم و ید هردو از محیط عمل خارج میشوند در این حالت حرارت را قطع کنید. پس از سرد شدن محلول محتویات آنرا با کمی آب مقطر بشوئید و صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید نشانه وجود کلر در جسم آلی است در اینجا برای انحلال این رسوب سفید نمیتوان از آمونیاک استفاده کرد، و اگر به محلول کلوئیدی فوق آمونیاک اضافه کنید مقدار رسوب سفید زیادتر خواهد شد. چرا؟ (یاد آوری: اگر ید و برم قبلا بطور کامل خارج نشده باشند، مقدار جزئی آنها نیز رسوب تقریبا سفید ایجاد خواهد کرد که با رسوب سفید کلرید نقره قابل اشتباه خواهد بود)

روش تشخیص هالوژنها با استفاده از آب کلر
اگر مخلوطی از هالوژنها داشته باشید برای تشخیص هر یک از آنها با آب کلر مطابق زیر عمل کنید:
مقدار 2-1 میلی لیتر از محلول زیر صافی حاصل از ذوب قلیایی را به وسیله اسید کلریدریک رقیق اسیدی کنید و یک میلی لیتر تتراکلرید کربن و سپس یک قطره آب کلر رقیق اضافه کنید (به وسیله اسیدی کردن محلول 10% NaCl با 2/0 حجمش HCl رقیق محلول آب کلر تهیه کنید) این محلول را به شدت تکان دهید اگر ید وجود داشته باشد فاز تتراکلرید کربن (فاز زیری) برنگ ارغوانی در می آید اگر افزایش آب کلر ادامه یابد رنگ ارغوانی ابتدا شدید تر شده و سپس رو به کاهش می گذارد و بالاخره ناپدید میگردد (اکسید شدن ید رنگی به یدات بی رنگ).
اگر در این آزمایش برم وجود داشته باشد لایه زیری به رنگ قهوه ای یا قرمز ظاهر میشود که با افزایش کلر این رنگ ناپدید نخواهد گشت. بروش فوق نمیتوان کلررا در جسم آلی تشخیص داد.

منابع:
1)کتاب شیمی آلی تجربی نوین جلد دوم -نویسندگان:گیلبرت-ردوالد-وینگرو-ترجمه: هوشنگ پیر الهی
2)کتاب شیمی آلی وعملی-مولفین:آقایان جلیلیان-وارسته مرادی-احمدی گلسفیدی

تست های شناسایی فنول ها

تست های شناسایی فنول ها

فنولها ترکیبات اسیدی هستند که قدرت اسیدی آنها از کربوکسیلیک اسیدها کمتر است این امر در مورد فنولهایی که دارای استخلافهای نیترو هستند صدق نمی کند. برخی از آزمایشهایی که در شناسایی فنولها مورد استفاده قرار می گیرد در زیر آمده است.

1- محلول سدیم هیدروکسیدانحلال پذیری فنولها در محلول سیدم هیدروکسید، در مورد فنولهایی که امکان مزدوج شدگی در باز مزدوج (آنیون فنولات) آنها زیاد است، با رنگی شدن محلول همراه است. برای مشاهده رنگ، باید مقدار کمی از فنول را در محلول سدیم هیدروکسید 10% حل نمود. انحلال بعضی فنولها با رنگی شدن همراه نیست. و تعدادی از آنها نیز در محلول سدیم هیدروکسید نامحلول هستند و بصورت رسوب می باشند.

2- فریک کلرید فنولهای محلول در آب
چند قطره محلول آبی فریک کلرید 5/2% به یک میلی لیتر محلول آبی و رقیق فنول ( حدود 3-1% وزنی ) اضافه نمایید. در مورد بیشتر فنولها رنگ قرمز تند، آبی، ارغوانی یا سبز ظاهر می شد. بعضی رنگها بصورت گذرا هستند و برای مشاهده رنگ باید محلول خوب همزده شود و مخلوط گرد رنگی شدن معمولا فوری است. اما باید توجه داشت که رنگ محلول برای زمان زیادی پایدار نیست.

فنولهای نامحلول در آب بسیاری از فنولها با روشی که پیش از این ذکر شد و به آزمایش فریک کلرید پاسخ مثبت نمی دهند و باید آزمایش را بدین ترتیب انجام داد که 20 میلی گرم از فنول جامد یا یک قطره فنول مایع را در یک میلی لیتر کلروفرم حل یا به حالت تعلیق درآورد و سپس یک قطره پیریدین و سه تا پنج قطره از محلول 1 % فریک کلرید ( حجم/ وزن ) در کلروفرم به آن اضافه نمایید.

3- برم / آب
محلول آبی 1 % از مجهول تهیه نمایید سپس به آن قطره قطره محلول آب برم اشباع شده اضافه نمایید و هر بار تکان دهید تا رنگ زایل شود. تشکیل رسوب به دلیل تولید محصوص استخلاف شده است که همزمان با از بین رفتن رنگ برم است به عنوان نتیجه مثبت برای این آزمایش تلقی می شود.

تهیه مشتق ها

مشتقات فنولها اورتان ها هستند که از واکنش فنول با ایزوسیانات تولید می شود. مشتق های دیگر برای فنولها 3 و 5- دی نیترو بنزوآت و فنول برم دار شده است.

1- ( α – نفتیل اورتان )5/0 گرم از فنول ( کاملاً خشک ) را در یک لوله آزمایش خشک بریزید و 5/0 میلی لیتر α – نفتیل ایزوسیانات به آن اضافه نمایید.
چند قطره پیریدین به عنوان کاتالیزور به مخلوط بیافزایید. اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت، مخلوط را برای 10-5 دقیقه روی حمام بخار گرم نمایید. سپس لوله آزمایش را در بشر محتوی یخ قرار دهید و برای شروع تبلور با بهمزن شیشه یی خراش دهید. مایع روی رسوب تشکیل شده را جدا نمایید و در صورتیکه لازم است بلورها را روی بوخنر صاف نمایید. برای تخلیص محلول را در 16-5 میلی لیتر لیگروئین داغ (اتر نفت) یا هگزان حل کنید و برای جدا کردن مواد ناخواسته و دی فنیل اوره که ممکن است موجود باشد محلول را صاف نمایید ( قبلاً قیف را گرم کنید ). محلول صاف شده را سرد کنید تا اورتان متبلور شود. سپس بلورها را روی قیف بوخنر صاف نمایید.

2- (3 و 5- دی نیترو بنزوآت)فنولهای مایع
5/0 گرم 3 و 5- دی نیترو بنزوئیل کلرید را در 5/0 میلی لیتر فنول حل نمایید و مخلوط را برای 5 دقیقه حرارت دهید. بگذارید محلول سرد شود و سپس 3 میلی لیتر محلول سدیم کربنات 5 % و 2 میلی لیتر آب به آن اضافه نمایید. مخلوط را بشدت بهم بزنید و چنانچه جامدی در مخلوط موجود است خرد نمایید. محصول را روی بوخنر صاف نمایید و با آب سرد بشویید. برای تخلیص آنرا بوسیله مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نمایید.

فنولهای جامد
5/0 گرم فنول را در 3 میلی لیتر پیریدین ( خشک ) حل نمایید و 5/0 گرم 3 و 5- دی نیترو بنزوئیل کلرید به آن اضافه کنید. مخلوط را برای 15 دقیقه رفلاکس نمایید. بگذارید سرد شود و سپس آنرا به مخلوطی از 5 میلی لیتر سدیم کربنات 5 % و 5 میلی لیتر آب اضافه کنید. سپس این مخلوط را در حمام یخ بگذارید و بشدت بهم بزنید تا تمام محصول واکنش بصورت بلورهایی تشکیل شود. رسوبها را با بوخنر صاف کنید و با آب سرد بشویید و برای تخلیص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نمایید.

3- بروموفنول
ابتدا چنانچه محلول برم آماده موجود نیست، باید آنرا از انحلال 75/0 گرم پتاسیم برومید در 5 میلی لیتر آب و سپس 5/0 گرم برم تهیه نمایید. 1/0 گرم فنول را در یک میلی لیتر متانول یا دی اکسان حل کنید و سپس یک میلی لیتر آب اضافه نمایید. حال یک میلی لیتر مخلوط برم دار کننده را به مایع فنول بیافزایید و مخلوط را بشدت بچرخانید سپس افزایش محلول برم دار کننده را قطره قطره و در حالیکه مخلوط را می چرخانید ادامه دهید، محلول برم دار کننده را تا وقتی که رنگ محلول برم باقی بماند باید اضافه کرده ثابت ماندن رنگ برم در محلول، نشانه پایان واکنش برم دار کردن است. سپس باید 5-3 میلی لیتر آب اضافه کرد و مخلوط را بشدت تکان داد رسوبها را روی قیف بوخنر صاف نمایید و با اب بخوبی بشویید. برای تخلیص مشتق تهیه شده آنرا بوسیله مخلوط حلال متانول – آب متبلور نمایید.

پیوند آروماتیک

پیوند آروماتیک

پیوند آروماتیک به یک پیوند آلی گفته می‌شود که در آن یک حلقه جفت از پیوندهای غیراشباع، جفتهای تکی یا اربیتال‌های خالی یک استواری قویتر از استواری جفتسازی تنها را از خود نشان می‌دهند.
واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.

آروماتیک‌ها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد، حتی به‌ ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌ وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد.

مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، 2 و 4 و 6و 10و… باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.
اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌ وسیله بخش آروماتیک تحت‌ تأثیر قرار می‌گیرد.

خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و…، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌ تر، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:

1. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.

2. برای انجام واکنشهای افزایشی، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند.

3. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند. بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستم‌ها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده‌است که:

1. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، 2 و 6و 10و… باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.

2. مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعایت شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود. یک مثال واکنش

3- کلرو سیکلوپروپن با SbCl5، ماده پایداری به فرمول C3H3SbCl6 ایجاد می‌کند که در حلالهای دی‌اکسید گوگرد مایع بخوبی حل نشده، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR این ماده، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچک‌ترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت دارد. ترکیبهای آروماتیک، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و… نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.

نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده برخی از مشتقات بنزن، نام مخصوص به خود دارند، مثلاً هیدروکسی بنزن را فنول (C6H5OH)، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3)، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلاً فلوئورو بنزن، ترسیوبوتیل بنزن، نیتروبنزن، سیکلوپروپیل بنزن نمونه‌هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو، متا یا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال، اورتو دی‌متیل بنزن، متا دی‌متیل بنزن، پارا دی‌متیل بنزن.

در مواردیگه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه‌ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و…، نام گروهها را ذکر نموده، در پایان، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه، نام ویژه‌ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود.

پارافین

پارافین – Paraffin

اولین نوع عمده نفت خام، پارافین ها هستند که آلکینز (alkanes )نیز نامیده می شوند. فرمول کلی پارافین ها CnH2n+2 می باشد. ساده ترین و سبک ترین مولکول سری پارافین ها، متان با فرمول CH4 است. پارافین های با کمتر از پنج اتم کربن، در فشار و حرارت عادی به شکل گازی هستند. علاوه بر متان، دیگر پارافین های گازی عبارتند از اتان، پروپان و بوتان. برای سادگی اینها گاهی اوقات C1 تا C4 نیز نامیده می شوند. از C5 تاC15 پارافین ها در حرارت و فشار عادی مایع هستند. هیدروکربن های با بیشتر از 15 اتم کربن (C15)، به شدت گرانرو یا ویسکوز هستند و حالت واکس های جامد را به خود می گیرند. انواع پارافین ها تا C40 و بالاتر از آن مشاهده می شوند.

پارافین واکس به عنوان یک محصول جانبی در پالایشگاههای تولید روغن به دست می آید و بسته به نوع برش نفتی روغن پالایش شده دارای گریدهای مختلفی می باشد. از جمله خواص بارز پارافین واکس مقاومت بالای آن در مقابل آب و بخار بوده که همین خصوصیت باعث گردیده تا به عنوان پوششهای محافظ روی کاغذ نیز مورد استفاده قرار گیرد. پارافین واکس در مقابل بسیاری از اسیدها و قلیاها مقاوم بوده و پوشش مناسبی به عنوان محافظ خوردگی بشکه ها و مخازن صنعتی می باشد. علاوه بر این بدلیل دارا بودن خواص قابل توجهی به عنوان عایق الکتریکی دارای کاربردهای فراوانی بوده و در صنایع مختلف از جمله نساجی نیز مورد مصرف می باشد.

موارد کاربرد:
· شمع سازی
· تولید پارچه و کاغذهای صنعتی ضد آب
· واکس های صنعتی
· مرکب های جامد کاغذ کپی
· کبریت سازی
· پایه محصولات روانکاری و وازلین

بزرگترین تقاضا برای پارافین‌های نرمال ، تولید شوینده‌های فروپاشی پذیر بروش زیستی ( biodegradable )است. این پارافین‌ها بعنوان خوراک صنایع پتروشیمی استفاده می‌شوند.

سیکلوپارافین یا نفتن
هیدروکربنهای سیکلوپارافینی‌ که تمام پیوندهای آزاد اتمهای کربن آنها با هیدروژن ، سیر شده‌اند، نفتن نامیده می‌شوند. در نفت خام ، انواع بسیاری از نفتن‌‌ها وجود دارد. ولی بجز در مورد ترکیبهای دارای جرم مولکولی اندک ، نظیر سیکلوپنتان و سیکلوهگزان ، معمولا بصورت ترکیبهای جداگانه تفکیک نمی‌شوند.طبقه بندی آنها با توجه به گستره نقاط جوش صورت می‌گیرد و خواص آنها بکمک عوامل همبستگی نظیر عامل Kw یا CI تعیین می‌شود.

پارافین مایع:
این محصول بر اساس استانداردهای BPوUSP تولید شده و به علت خلوص و پایداری بالا در صنایع مختلف مورد مصرف دارد.
درجه A:دارویی

درجه B:بهداشتی

درجه C: صنعتی

موارد مصرف:
روغن مو،کرم پاک کننده ،کرم سرد، عامل ضد گرد و غبار ،روغن کاری صنایع نساجی ،روکش تخم مرغ و میوه های تازه.این محصول با مشخصه بدون بو، بدون رنگ و بدون مزه قابل حل در حلالهای طبیعی و نامحلول در آب و الکل است و به همین علت بصورت گسترده در صنایع مصرف دارد.

پارافین صنعتی
فرایند تولیدی پارافین صنعتی ممکن است به یکی از روشهای ذیل باشد:
الف-فرایند اسیدی :در این روش اسلاک واکس بعد از ذوب مجدد و داخل کردن اسید بدون حلال بطور سرد توسطسانتریفوژ عمل جداسازی پارافین ناخالص صورت می گیرد.بعداز این عمل محصول را خشک نموده و با اسید سولفوریکتصفیه می نمایند. برای زدودن نا خالصی ها توسط خاک نیز تصفیه نهایی انجام شده و پس از فیلتراسون قاب گیری وبالاخره بسته بندی می شوند.
ب- فرایند تعریق : در این روش اسلاک واکس بعد از قالب گیری اولیه و روغن گیری به روش تعریق و تصفیه با اسیدسولفوریک عملیات بعدی به روش همان فرایند اسیدی (از مرحله تصفیه به بعدانجام )ادامه می یابد.

پارافین کلره
به گروهی از مواد شیمیایی با ارزش اطلاق می شود که در صنایع پلیمر به ویژه در PVC به عنوان نرم کننده  (Plasticize، به تاخیر اندازنده اشتعال (Flame retardant)برای پلاستیک ها و لاستیک ها، بعنوان کاهش دهنده نقطه ریزش ( Pour Point depressant) در رنگها و نیز ماده افزودنی برای روغن موتور فشار بالا (Extreme pressure additive)، کاربرد وسیعی دارد و سالانه صدها هزار تن از این ماده در دنیا تولید و به مصرف می رسد. در داخل کشور پارافین کلره 52 درصدی به عنوان یکی از گریدهای پر مصرف به تنهایی و یا در کنار DOP در صنایع کابل سازی، چرم مصنوعی، کف پوش و … به عنوان نرم کننده کاربرد فراوان دارد. )

تولید پارافین‌های نرمال در پالایشگاه
پارافین‌های نرمال به روش جذب فاز بخار برشهای نفتی بر روی غربالهای مولکولی با میانگین تخلخل 5 آنگستروم بدست می‌آیند. جذب در فاز بخار در فشارهای پنج تا ده psig ( سی و پنج تا شصت و نه KPa )و در دمای 300 تا 350 درجه سانتی‌گراد یا 575 تا 650 درجه فارینهایت انجام می‌شود. از آمونیاک برای جذب پارافین‌های نرمال استفاده می‌شود.
عملیات نیمه مداوم با استفاده از دو بستر غربال مولکولی پنج آنگستروم این امکان را می‌دهد که یک بستر برای جذب بکار گرفته شود و بستر دیگر در حال واجذب باشد. غربال مولکول بتدریج ظرفیت خود را بدلیل آلودگی با فراورده های بسیاری از دست می‌دهد که آنگاه با احتراق کنترل شده هیدروکربنهای سنگین احیا می‌شود. معمولا احیا پس از 12 ماه فعالیت غربال مولکولی انجام می‌پذیرد.

منبع: شیمی گست

آزمایش کوپلیمریزاسیون رادیکالی

آزمایش کوپلیمریزاسیون رادیکالی

هدف آزمایش
تهیه کوپلیمری دارای خصوصیات بهتری از پلی متیل- متاکریلات و پلی آکریلونیتریل

تئوری آزمایش
کوپلیمرها را در صنعت برای بهتر نمودن خواص مواد بکار می‌برند. بعنوان مثال ، هموپلیمری (پلیمری با فقط یک نوع منومر) برای کاربرد بخصوص ، دارای خواص مناسبی می‌باشد، ولی یک یا چند خصلت آن ، زیاد مناسب نیست. در این هنگام ، کوپلیمری درست می‌کنند که خصلت‌های نامساعد را بهبود بخشد. بعنوان مثال ، پلی پروپیلن ایزوتاکتیک ، پلیمر با قدرت مکانیکی خوبی است، ولی قدرت رنگ‌پذیری ندارد. برای از بین بردن این نقیصه ، پروپیلن را هنگام کوپلیمریزاسیون با یک منومر دیگر ، کوپلیمره می‌کنند.

اکریلونیتریل بعنوان الیاف و با نام “اورلون” کاربرد دارد. آفینیته رنگرزی در این مولکول پایین می‌باشد، یعنی تمایل به گرفتن رنگ پایین است. برای بالا بردن آفینیته رنگرزی ، به مقدار کم با اسید اکریلیک (حدود %10) کوپلیمریزه می‌کنند. گروه اسیدکربوکسیلیک تمایل به گرفتن رنگ را در اورلون زیاد می‌کند، بدون اینکه به خواص دیگر پلی اکریلونیتریل صدمه بزند.
وسایل لازم

1. لوله آزمایش 50 میلی لیتری که بوسیله شعله از قسمت دهانه کشیده شده است.
2. بالن 100 میلی لیتری
3. مبرد
4. حمام آبی
5. متیل متاکریلات
6. آکریلونیتریل
7. بنزوئیل پراکسید و یا AIBN
8. استون
9. الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک

روش آزمایش
داخل لوله آزمایشی که از قسمت دهانه (با شعله) کشیده شده است، 10 گرم ، متیل متاکریلات ، 5 گرم ، آکریلونیتریل و 0,05 گرم ، آغازگر ریخته و بادقت ، دهانه لوله آزمایش را با شعله می‌بندند. سپس لوله را با زرورق آلومینیومی پیچیده و بمدت 4 ساعت در حمام آبی به دمای 80 درجه سانتی‌گراد قرار می‌دهند. بعد از زمان مقرر ، لوله آزمایش را خارج نموده و پس از سرد شدن ، دهانه آن را بدقت شکسته و کوپلیمر حاصل را با یخ سرد کرده و بروش مکانیکی به تکه های کوچکتر تبدیل می‌کنند.

این تکه های کوچک را بهمراه استون در بالنی که به سر آن مبردی متصل شده، تحت تاثیر حرارت ، حل می‌کنند. بعد از سرد شدن محلول ، بوسیله الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک (اتانول)، کوپلیمر را رسوب می‌دهند و در اتو خلاء در دمای 40 درجه سانتی‌گراد خشک کرده و توزین می‌کنند.

حمام آبی ظرفی است که در آن ، آب در حال جوشیدن است و ظرف مورد حرارت در روی آن ، تحت حرارت غیر مستقیم قرار دارد. اتو خلاء ، ظرفی است که مواد شیمیایی را در آن ، در شرایط بدون هوا و اکسیژن ، خشک می‌کنند.
نتیجه
تهیه کوپلیمر فوق (با توجه به روش کار) به دقت بسیار زیادی نیاز دارد. عدم رسیدن هوا برای رسیدن به ماده مورد نظر بسیار مهم است. کوپلیمر حاصل در ضمن در استون قابل حل است. کوپلیمر فوق ، برای بهتر کردن خصوصیات مکانیکی پلیمر پلی اکریلونیتریل و رنگ‌پذیری بهتر مناسب است. بدون این‌که خواص پلی اکریلونیتریل دچار اشکال گردد.

آزمایش کوپلیمریزاسیون رادیکالی

آزمایش کوپلیمریزاسیون رادیکالی

هدف آزمایش
تهیه کوپلیمری دارای خصوصیات بهتری از پلی متیل- متاکریلات و پلی آکریلونیتریل

تئوری آزمایش
کوپلیمرها را در صنعت برای بهتر نمودن خواص مواد بکار می‌برند. بعنوان مثال ، هموپلیمری (پلیمری با فقط یک نوع منومر) برای کاربرد بخصوص ، دارای خواص مناسبی می‌باشد، ولی یک یا چند خصلت آن ، زیاد مناسب نیست. در این هنگام ، کوپلیمری درست می‌کنند که خصلت‌های نامساعد را بهبود بخشد. بعنوان مثال ، پلی پروپیلن ایزوتاکتیک ، پلیمر با قدرت مکانیکی خوبی است، ولی قدرت رنگ‌پذیری ندارد. برای از بین بردن این نقیصه ، پروپیلن را هنگام کوپلیمریزاسیون با یک منومر دیگر ، کوپلیمره می‌کنند.

اکریلونیتریل بعنوان الیاف و با نام “اورلون” کاربرد دارد. آفینیته رنگرزی در این مولکول پایین می‌باشد، یعنی تمایل به گرفتن رنگ پایین است. برای بالا بردن آفینیته رنگرزی ، به مقدار کم با اسید اکریلیک (حدود %10) کوپلیمریزه می‌کنند. گروه اسیدکربوکسیلیک تمایل به گرفتن رنگ را در اورلون زیاد می‌کند، بدون اینکه به خواص دیگر پلی اکریلونیتریل صدمه بزند.
وسایل لازم

1. لوله آزمایش 50 میلی لیتری که بوسیله شعله از قسمت دهانه کشیده شده است.
2. بالن 100 میلی لیتری
3. مبرد
4. حمام آبی
5. متیل متاکریلات
6. آکریلونیتریل
7. بنزوئیل پراکسید و یا AIBN
8. استون
9. الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک

روش آزمایش
داخل لوله آزمایشی که از قسمت دهانه (با شعله) کشیده شده است، 10 گرم ، متیل متاکریلات ، 5 گرم ، آکریلونیتریل و 0,05 گرم ، آغازگر ریخته و بادقت ، دهانه لوله آزمایش را با شعله می‌بندند. سپس لوله را با زرورق آلومینیومی پیچیده و بمدت 4 ساعت در حمام آبی به دمای 80 درجه سانتی‌گراد قرار می‌دهند. بعد از زمان مقرر ، لوله آزمایش را خارج نموده و پس از سرد شدن ، دهانه آن را بدقت شکسته و کوپلیمر حاصل را با یخ سرد کرده و بروش مکانیکی به تکه های کوچکتر تبدیل می‌کنند.

این تکه های کوچک را بهمراه استون در بالنی که به سر آن مبردی متصل شده، تحت تاثیر حرارت ، حل می‌کنند. بعد از سرد شدن محلول ، بوسیله الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک (اتانول)، کوپلیمر را رسوب می‌دهند و در اتو خلاء در دمای 40 درجه سانتی‌گراد خشک کرده و توزین می‌کنند.

حمام آبی ظرفی است که در آن ، آب در حال جوشیدن است و ظرف مورد حرارت در روی آن ، تحت حرارت غیر مستقیم قرار دارد. اتو خلاء ، ظرفی است که مواد شیمیایی را در آن ، در شرایط بدون هوا و اکسیژن ، خشک می‌کنند.
نتیجه
تهیه کوپلیمر فوق (با توجه به روش کار) به دقت بسیار زیادی نیاز دارد. عدم رسیدن هوا برای رسیدن به ماده مورد نظر بسیار مهم است. کوپلیمر حاصل در ضمن در استون قابل حل است. کوپلیمر فوق ، برای بهتر کردن خصوصیات مکانیکی پلیمر پلی اکریلونیتریل و رنگ‌پذیری بهتر مناسب است. بدون این‌که خواص پلی اکریلونیتریل دچار اشکال گردد.

تهیه پلی متیل متاکریلات به روش نوری

تهیه پلی متیل متاکریلات به روش نوری

بطور کلی ، پلیمریزاسیون زنجیری به واکنش ترکیب مولکولهای منومر با یکدیگر و تشکیل مولکولهای بزرگ پلیمری گفته می‌شود. در این روش ، تغییری در ترکیب عنصری بوجود نمی‌آید و در روند پلیمریزاسیون به هیچ وجه ، محصول جانبی بدست نمی‌آید. واکنش پلیمریزاسیون زنجیری برای ترکیباتی که دارای یک یا چند بند سیر نشده می‌باشند، مورد استفاده قرار می‌گیرد.

پلیمریزاسیون ، تنها مختص ترکیباتی که در آنها ، بند دوگانه بین دو اتم کربن واقع است، نمی‌باشد، بلکه در مورد بندهای دوگانه مابین کربن و عنصر دیگر نیز بوقوع می‌پیوندد. این مورد ، حالتی استثنایی می‌باشد و در این مقوله ، تنها بذکر پلیمریزاسیون ترکیباتی که بند دوگانه مابین دو اتم کربن قرار دارد توجه داریم. در این روش ، بعلت بالا بودن سرعت واکنش نسبت به روشهای دیگر ، می‌توان به اجرام بسیار بالایی دست یافت.
وسایل مورد نیاز

1. 4 لوله آزمایش که بوسیله شعله از قسمت وسط کشیده شده‌اند.
2. 4 عدد بشر 100 میلی لیتری
3. لامپ جیوه
4. پایه فلزی
5. متیل متاکریلات
6. بنزن
7. اتر نفت
8. هپتان و یا هگزان

روش آزمایش
داخل چهار لوله آزمایش ، 5 گرم ( 5,3 میلی لیتر ) ، متیل متاکریلات می‌ریزیم. بکمک شعله ، دهانه لوله‌های آزمایش را بادقت می‌کشیم و می‌بندیم و به پایه فلزی متصل می‌کنیم. بوسیله لامپ جیوه‌ای ، لوله آزمایش شماره 1 ( لوله‌های آزمایش را شماره‌گذاری کرده‌ایم ) را بمدت دو ساعت ، لوله آزمایش شماره 2 را بمدت چهار ساعت ، لوله آزمایش شماره 3 را بمدت شش ساعت و لوله آزمایش شماره 4 را بمدت هشت ساعت ، تحت تشعشع قرار می‌دهیم.

بعد از پایان موعد مقرر ، دهانه لوله‌های آزمایش را بدقت باز می‌کنیم. بر روی هر کدام از لوله‌های آزمایش ، 20 میلی لیتر بنزن ریخته و پلی متیل متاکریلات حاصل شده را در آن حل می‌کنیم. بعد از انحلال ، پلیمر را بداخل بشرهای 100 میلی لیتری منتقل می‌کنیم و بکمک 50 الی 60 میلی لیتر اتر نفت ، هپتان و یا هگزان ، پلیمر را رسوب می‌دهیم. رسوب پلی متیل متاکریلات را بدقت جدا می کنیم.
نتیجه آزمایش
پلیمر پلی متیل متاکریلات از طریق پلیمریزاسیون زنجیری حاصل شد که در اینجا ، بطریق پلیمریزاسیون نوری بود. پلیمر حاصل در سرویسهای حمام و همینطور در لنزها مورد استفاده قرار می‌گیرد.

تهیه پلی متیل متاکریلات به روش نوری

تهیه پلی متیل متاکریلات به روش نوری

بطور کلی ، پلیمریزاسیون زنجیری به واکنش ترکیب مولکولهای منومر با یکدیگر و تشکیل مولکولهای بزرگ پلیمری گفته می‌شود. در این روش ، تغییری در ترکیب عنصری بوجود نمی‌آید و در روند پلیمریزاسیون به هیچ وجه ، محصول جانبی بدست نمی‌آید. واکنش پلیمریزاسیون زنجیری برای ترکیباتی که دارای یک یا چند بند سیر نشده می‌باشند، مورد استفاده قرار می‌گیرد.

پلیمریزاسیون ، تنها مختص ترکیباتی که در آنها ، بند دوگانه بین دو اتم کربن واقع است، نمی‌باشد، بلکه در مورد بندهای دوگانه مابین کربن و عنصر دیگر نیز بوقوع می‌پیوندد. این مورد ، حالتی استثنایی می‌باشد و در این مقوله ، تنها بذکر پلیمریزاسیون ترکیباتی که بند دوگانه مابین دو اتم کربن قرار دارد توجه داریم. در این روش ، بعلت بالا بودن سرعت واکنش نسبت به روشهای دیگر ، می‌توان به اجرام بسیار بالایی دست یافت.
وسایل مورد نیاز

1. 4 لوله آزمایش که بوسیله شعله از قسمت وسط کشیده شده‌اند.
2. 4 عدد بشر 100 میلی لیتری
3. لامپ جیوه
4. پایه فلزی
5. متیل متاکریلات
6. بنزن
7. اتر نفت
8. هپتان و یا هگزان

روش آزمایش
داخل چهار لوله آزمایش ، 5 گرم ( 5,3 میلی لیتر ) ، متیل متاکریلات می‌ریزیم. بکمک شعله ، دهانه لوله‌های آزمایش را بادقت می‌کشیم و می‌بندیم و به پایه فلزی متصل می‌کنیم. بوسیله لامپ جیوه‌ای ، لوله آزمایش شماره 1 ( لوله‌های آزمایش را شماره‌گذاری کرده‌ایم ) را بمدت دو ساعت ، لوله آزمایش شماره 2 را بمدت چهار ساعت ، لوله آزمایش شماره 3 را بمدت شش ساعت و لوله آزمایش شماره 4 را بمدت هشت ساعت ، تحت تشعشع قرار می‌دهیم.

بعد از پایان موعد مقرر ، دهانه لوله‌های آزمایش را بدقت باز می‌کنیم. بر روی هر کدام از لوله‌های آزمایش ، 20 میلی لیتر بنزن ریخته و پلی متیل متاکریلات حاصل شده را در آن حل می‌کنیم. بعد از انحلال ، پلیمر را بداخل بشرهای 100 میلی لیتری منتقل می‌کنیم و بکمک 50 الی 60 میلی لیتر اتر نفت ، هپتان و یا هگزان ، پلیمر را رسوب می‌دهیم. رسوب پلی متیل متاکریلات را بدقت جدا می کنیم.
نتیجه آزمایش
پلیمر پلی متیل متاکریلات از طریق پلیمریزاسیون زنجیری حاصل شد که در اینجا ، بطریق پلیمریزاسیون نوری بود. پلیمر حاصل در سرویسهای حمام و همینطور در لنزها مورد استفاده قرار می‌گیرد.

شیمی آلی، ویژگی ها و ترکیبات

شیمی آلی، ویژگی ها و ترکیبات

شیمی آلی  زیر مجموعه ای از دانش شیمی است که درباره ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می‌گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می دهند، هیدروژن می باشد. در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی می گفتند اما امروزه مواد آلی را می توان از طریق روش های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. موادی که از منابع آلی بدست می آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می شوند، نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده تر مصرف می گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و منیزیوم است. الکل ها، اترها، هیدروکربن ها، آلدئیدها، کتون ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، کربانیون ها، آمین ها، فنل ها، درشت مولکول ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی و لاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده ها صنعت دیگر بهره می برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیون ملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می شوند. شیمی آلی شالوده زیست شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتا” از مواد آلی ساخته شده اند، مولکول های مورد بحث در زیست شناسی مولکولی همان مولکول های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می کنیم، هر روزه روزنامه ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی های اشباع نشده، هورمون ها، استروئیدها، حشره کش ها و فرومون ها می نماید. در دهه های گذشته به خاطر نفت جنگ های متعددی راه افتاده است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتا” به خاطر وجود کلرو فلوئورو کربن ها می باشد و پدیده گازهای گلخانه ای که ناشی از حضور متان، کلرو فلوئورو کربن ها و دی اکسید کربن است، زندگی انسان ها را به خطر انداخته است.

آرایش و درشتی مولکول های مواد آلی
تا حدود سال 1850 میلادی بسیاری از دانشمندان بر این باور بودند که منشأ مواد آلی، جانداران و گیاهان هستند، آنها تصور می کردند که مواد آلی را هرگز نمی توان از مواد معدنی و غیر آلی تولید نمود. دانشمندان همواره دنبال پاسخ به این پرسش بودند که چه ویژگی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز کرده است. تعداد بسیاری از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکول های آنها می توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشند. تعداد ترکیباتی که دارای عنصر کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. مولکول های آلی شامل هزاران اتم شناخته شده اند و ترتیب قرار گرفتن اتم ها حتی در مولکول های نسبتا” کوچک نیز بسیار پیچیده است. یکی از مسائل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتم ها در مولکول ها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

ویژگی منحصر به فرد اتم کربن
اتم های کربن می توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. همچنین اتم های کربن می توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه هایی با اندازه های متفاوت ایجاد نمایند، زنجیرها و حلقه ها می توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند، به اتم های کربن این زنجیرها و حلقه ها، اتم های دیگری نیز می تواند وصل شود، این اتم ها معمولا” هیدروژن، فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتم های مختلف می باشند. هر آرایش مختلف از اتم ها مربوط به ترکیب متفاوتی است و هر ترکیب یک سری خواص شیمیایی و فیزیکی خاص خود را دارد، از این رو غیر منتظره نیست که امروزه ده ها میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد.

پیوند شیمیایی
بررسی ساختمان مولکول ها را باید با بحث درباره پیوندهای شیمیایی یعنی نیروهایی که اتم ها را در یک مولکول نگاه می دارند، شروع نمود. دو نوع پیوند یونی و کووالانسی، پیوندهایی هستند که به وسیله آن اتم ها با یکدیگر اتصال برقرار می کنند. از میان این دو پیوند، پیوند کووالانسی، پیوند متدوال در ترکیبات کربن است و مهمترین پیوند در مطالعه شیمی آلی است.
مواد آلی در شیمی آلی
مواد آلی دارای گستره ای بزرگ می باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می توان، پارافین ها، روغن ها، هیدرو کربن ها، الفین ها، استیلن ها، ترپن ها، الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون ها، آمین ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ های رنگرزی و صنعتی و … را نام برد.
ترکیبات هیدرو کربنی
برخی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر، هیدروژن و کربن هستند و از این رو به عنوان هیدرو کربن شناخته می شوند. هیدرو کربن ها بر اساس ساختمان شان، به دو دسته اصلی، آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می شوند. هیدرو کربن های آلیفاتیک خود به گروه های آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها و ترکیبات حلقه ای مشابه سیکلو آلکان ها و غیره تقسیم می گردند.
متان
ساده ترین ماده شیمی آلی متان است، مولکول متان دارای یک اتم مرکزی کربن و چهار اتم محیطی هیدروژن است که با زاویه 109/5 درجه دور اتم کربن قرار گرفته اند. متان محصول نهایی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی از هم پاشیدگی بعضی از مولکول های پیچیده می باشد. متان تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود 97 درصد) گاز طبیعی است. متان گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ است و به صورت حباب های گاز از سطح مرداب ها خارج می گردد. گاز متان از ترکیب مونو اکسید کربن و هیدروژن حاصل می گردد.
کلرو فلوئورو کربن ها
مشتقات هالوژنه متان را کلرو فلوئورو کربن ها می گویند. اگر به جای هیدروژن های متان اتم های هالوژن جایگزین گردد، این محصولات حاصل می شوند. گازهای مورد استفاده در یخچال ها و کولرهای گازی و انواع اسپری، از این دسته مواد هستند. از جمله این مواد می توان به دی کلرو دی فلوئورو متان و کلرو تری فلوئورو متان اشاره کرد.

CF2Cl2 یا CFC12 دی کلرو دی فلوئورو متان
CF3Cl یا CFC11 کلرو تری فلوئورو متان

آلکان ها
آلکان ها که نقطه آغازگر آن ها متان است به ترکیبات غیر حلقوی و خطی کربن و هیدروژن اطلاق می شود، پیوند یگانه کووالانسی در این ترکیبات اتم های کربن و هیدروژن را به هم وصل کرده است. این هیدرو کربن ها بر اساس ساختمانشان به خانواده متان تعلق دارند و خواص آنها از خواص متان پیروی می کند. در آلکان ها تعداد اتم های هیدروژن نسبت به اتم های کربن، دو برابر به علاوه دو می باشد. یعنی مثلا” در مولکول بوتان، چهار اتم کربن و ده اتم هیدروژن وجود دارد. در آلکان ها، انتظار می رود هرچه تعداد اتم ها افزایش یابد، تعداد آرایش های ممکن اتم ها نیز زیادتر می شود. به تدریج که در سری آلکان ها پیش می رویم، تعداد ایزومرها در همرده های متوالی به میزان شگفت آوری افزایش می یابند. برای مثال هپتان دارای نه ایزومر می باشد، یعنی در شیمی آلی نه ماده مختلف با خواص متفاوت هستند که همگی فرمولشان C7H16 است. برای نامیدن ترکیبات مختلف و پیچیده آلی از روش استاندارد آیوپاک استفاده می کنند.

منابع

کتب شیمی آلی

شیمی آلی، جلد اول نوشتهٔ موریسون و بوید، ترجمهٔ علی پور جوادی

شیمی آلی، جلد دوم نوشتهٔ موریسون و بوید، ترجمهٔ علی پور جوادی

شیمی آلی، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ سلاجقه، هروی و عبدی اسکویی

شیمی آلی، ویژگی ها و ترکیبات

شیمی آلی، ویژگی ها و ترکیبات

شیمی آلی  زیر مجموعه ای از دانش شیمی است که درباره ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می‌گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می دهند، هیدروژن می باشد. در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی می گفتند اما امروزه مواد آلی را می توان از طریق روش های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. موادی که از منابع آلی بدست می آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می شوند، نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده تر مصرف می گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و منیزیوم است. الکل ها، اترها، هیدروکربن ها، آلدئیدها، کتون ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، کربانیون ها، آمین ها، فنل ها، درشت مولکول ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی و لاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده ها صنعت دیگر بهره می برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیون ملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می شوند. شیمی آلی شالوده زیست شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتا” از مواد آلی ساخته شده اند، مولکول های مورد بحث در زیست شناسی مولکولی همان مولکول های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می کنیم، هر روزه روزنامه ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی های اشباع نشده، هورمون ها، استروئیدها، حشره کش ها و فرومون ها می نماید. در دهه های گذشته به خاطر نفت جنگ های متعددی راه افتاده است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتا” به خاطر وجود کلرو فلوئورو کربن ها می باشد و پدیده گازهای گلخانه ای که ناشی از حضور متان، کلرو فلوئورو کربن ها و دی اکسید کربن است، زندگی انسان ها را به خطر انداخته است.( وبلاگ نوین شیمی )

 گرد آورنده . مدیر سایت کیمیاگر ارانی 

رضا ربانی